第一次进大观园的原因：为了解决生活困难，刘姥姥进荣国府假借名义、利用关系向荣国府里的亲戚索取财物，耳闻目睹了荣国府表面上一派繁盛的景象，并得到了王熙凤给予的二十两银子。第二次进大观园的原因：刘姥姥进贾府送瓜果蔬菜，然后跟随贾宝玉的祖母史太君等人游览大观园。第三次进大观园的原因：刘姥姥听说贾府败落，前往荣国府探望，此时的贾府已面临家破人亡，一片萧索凄凉，贾宝玉的祖母史太君已经去世，王熙凤病得骨瘦如柴，神情恍惚，并把自己的独生女儿托付给刘姥姥照顾。