人生苦短何妨一试的意思就是：人生本来就很短，为什么不大胆的去尝试一下现在让你不敢做的事。
人生苦短的意思是说苦于人生太短，这是一个倒装句，苦在此并非形容词。和去日苦多一样，并不是说过去的时间苦日子多，而是苦于人生过于短暂。没有好好珍惜时间。
有时也引申为“人生是苦闷而短暂的”的含义，这里的苦是形容词。
在佛教当中，其观点认为：世界的本质是苦的，因为世上的一切都是无常而不断变化的，有所得必然会导致因失去而带来苦的结果。世法皆是相对的，有生就有死，有聚即有散。苏轼曾留词做过空前绝后的惆怅：“人有悲欢离合，月有阴晴圆缺”。
今日的洞房花烛夜随着时间的流逝，将会由生离死别所代替。所以，我们要看淡这个纷扰的物质世界，应该努力去追求内在的真性本来。