“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”这句话的言外之意是如果他朝能够达成我的远大的志向，我敢于嘲笑黄巢不是大丈夫。出自《水浒传》第三十九回：“心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。”
“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”的背景：
宋江一个人出城到浔阳江边找朋友，但找不到朋友，宋江就到浔阳楼点了酒菜自斟自饮。宋江当时趁着酒劲填了一首词《西江月》，一气哈成就把这首词写在雅间的墙上了。自幼曾攻经史，长成亦有权谋。恰如猛虎卧荒丘，潜伏爪牙忍受。不幸刺文双颊，那堪配在江州。他年若得报冤仇，血染浔阳江口！宋江很满意自己的文采，趁着酒劲又添了四句诗：心在山东身在吴，飘蓬江海谩嗟吁。他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫。写完还落了款自己的名字郓城宋江题。