陈慧娴没有老公。

1985年，陈慧娴与唱片监制欧丁玉因音乐上的合作而相识相恋。1991年，在美国读书的陈慧娴与欧丁玉因异地恋而分手。1994年，陈慧娴与美术设计师张卓文开始恋爱。

1996年，陈慧娴对外界公开与张卓文的恋人关系。2002年年中，陈慧娴与张卓文因性格不合而分手。2006年，陈慧娴与医生谢国麟相爱。2007年，陈慧娴与谢国麟分手。

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1989年7月，推出粤语专辑《永远是你的朋友》；该专辑以离别为主题，其中主打歌《千千阕歌》在华人社会获得关注，并获得十大中文金曲奖以及十大劲歌金曲奖。

专辑发行后以七白金的销量成为香港地区年度销量冠军，并获得十大中文金曲IFPI全年销量最高大碟奖，而陈慧娴个人则凭借该专辑获得商业电台叱咤乐坛流行榜叱咤乐坛女歌手铜奖以及香港电台十大中文金曲IFPI大奖；8月底至9月初，于香港红磡体育馆举行6场“几时再见演唱会”；同年，在宣布告别歌坛之后，她选择赴美国留学。